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邻羟基苯乙酮作为重要的医药和精细化工中间体,可作为合成查尔酮类化合物的原料。而查尔酮类的化合物由于其分子结构具有较大的柔性,能与不同的受体结和,因此具有广泛的生物活性。
邻羟基苯乙酮可用于Ia类抗心律失常药物盐酸普罗帕酮的合成,常州对羟基苯乙酮可用于扑热息痛及盐酸 莱克多巴胺的合成等。酯化反应及Fries重排反应是有机合成中的经典反应。以苯酚和醋酸酐为主要原 料,通过酯化反应可方便的制备乙酸苯酚酯。在Lewis酸催化下,乙酸苯酚酯发生Fries重排反应生成邻羟基苯乙酮和常州对羟基苯乙酮。
对羟基苯乙酮和邻羟基苯乙酮传统的制备方法采用两步法,即首先由苯酚酯化形成乙酸苯酚酯,然后在AlCl3催化下发生Fries重排反应而得。用苯酚和乙酸酐混合加热至回流分出乙酸,然后再蒸馏出乙酸苯酚酯,收率98%;氯苯为溶剂、无水三氯化铝为Lewis酸,60°C以下滴加乙酸苯酚酯,65摄氏度反应2小时,经处理得对羟基苯乙酮和邻羟基苯乙酮,收率分别为69%和23%。
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